El juego por dinero transforma al backgammon en un desafío sumamente interesante. Nadie quiere perder, todos desean ganar y por eso las reglas que lo rigen y el cuidado con las irregularidades del juego pasan a tener un papel muy importante. El juego comienza con una apuesta inicial en cada partida. Como ejemplo, ésta será de un punto.
Doblar la apuesta: Durante la partida, un jugador que cree tener suficiente ventaja puede proponer doblar esta apuesta. Puede hacer esta operación sólo al inicio de su turno y siempre antes de tirar los dados.
Un jugador al que le ofrecen doblar la apuesta puede rechazarlo, en cuyo caso concede la partida al adversario y pierde el punto. O puede aceptar y jugar por la apuesta doble. Un jugador que acepta doblar se vuelve propietario del cubo y sólo él podrá eventualmente proponer doblar nuevamente.
Redoble: La próxima apuesta que se doble, hecha en la misma partida, se llama redoble. Si un jugador rechaza un redoble concede al adversario los puntos que estaban en juego antes del redoble. Si por el contrario acepta, se vuelve el nuevo propietario del cubo y la partida continúa con una apuesta redoblada respecto a la anterior. No existe un límite para el número de redobles en una partida.
Reglas optativas: Estas reglas son utilizadas ampliamente en las partidas por dinero.
Redoble automático: Si al lanzar los dados al inicio (para decidir quién realiza el primer movimiento) se obtienen números iguales, la apuesta inicial comienza redoblada. Normalmente los jugadores concuerdan sobre el número máximo de redobles automáticos por partida que se aceptarán.
Beavers: Si a un jugador se le propone un redoble, puede proponer inmediatamente un nuevo redoble llamado beaver, pasando a adueñarse del cubo. En este punto, el jugador que redobló en primer lugar debe elegir si acepta o no, siguiendo las reglas estándar del redoble.
La regla de Jacoby: Gammon y backgammon no valen hasta que uno de los dos jugadores redobla (aquí se paga sólo una vez la apuesta). Esta regla hace mucho más veloz el juego ya que elimina la situación en la que un jugador no redobla la apuesta porque está tratando de vencer un gammon.
Irregularidades: Los dados deben ser lanzados al mismo tiempo sobre la parte derecha de la tabla (respecto del jugador que lanza) y permanecer con una cara paralela al plano de la tabla. Si esta situación no se da, el jugador debe lanzar nuevamente los dos dados.
Un turno está completo cuando el jugador recoge los propios dados de la tabla. Si esto no se realizó y el movimiento jugado es incompleto o ilegal, el adversario puede elegir aceptar el movimiento u obligar al jugador a efectuar una movida válida. La movida del adversario es aceptada implícitamente cuando se inicia el turno propio (se lanzan los dados o se redobla la apuesta).
Si un jugador tira los propios dados antes de que el adversario complete su propio turno, la tirada no tiene valor. Esta regla se omite cuando la movida del jugador fue forzada o no hay más contacto entre las fichas de las dos formaciones.